Die Layouts werden sicherlich auch viele Gemeinsamkeiten haben (Reset, Header, Footer, Typografie, ...). Das kann man in einer allgemeinen CSS zusammenfassen.
Wenn du nun für die restlichen Bereiche der verschiedenen Layouts eigene CSS-Dateien anlegst, um die Übersicht zu behalten (was auch OK ist), bleibt dir wohl nichts anderes übrig, als alle Seiten händisch anzupassen.
Mir fällt solch ein Programm auch nicht ein, aber falls du etwas PHP kannst, kannst du sowas auch selbst schreiben. Indem du z.B. alle Dateien mit der Endung .html im Ordner ausliest und guckst, in welchen sich die gewünschte CSS Datei befindet.
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