Wenn ein Element einen Block Formatting Context generiert, dann weicht die gesamte Box einem Float aus, nicht nur der Inhalt. Das wäre ein Ansatz für dein Vorhaben.
list-style-... ist nach wie vor schwierig, wenn man die Kontrolle über die Position des Markers haben will.
Zitat:
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Zitat von CSS 2.1|12.5.1
The position of the list-item marker adjacent to floats is undefined in CSS 2.1.
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