Grundsätzlich sollte jedes Projekt mit einem aktuellen CMS realisierbar sein. Da verschiedene CMS teilweise sehr unterschiedliche 'Herangehensweisen' haben, kann der Aufwand für ein bestimmtes Projekt aber unterschiedlich groß sein.
Durch diesen Thread habe ich mich nochmal ein wenig mit MODx beschäftigt. Wenn ich eine bestehende, statische Seite in ein CMS überführen müsste, würde ich wohl MODx wählen. Die Einbindung von Inhalten über Variablen in bestehendes html (und css) ist einfach sehr schnell und problemlos zu erledigen. Dazu ist keine Einarbeitung in die Template-Struktur des CMS nötig, wie es bei contao oder Drupal der Fall währe.
Eine Seite von Grund auf neu erstellen würde ich vielleicht mit contao oder Drupal (mit anderen CMS habe ich keine praktische Erfahrung). Ist die Seite 'quasistatisch' mit relativ fester Seitenstruktur eher contao, ist die Seite Blog/News/Community-Lastiger eher Drupal.
html und css sollte man für alles CMS beherrschen, php war für mich bisher noch nicht so wichtig, wobei es manchmal helfen kann, wenn man zumindest die Syntax einigermaßen versteht.
Letztlich ist es Geschmackssache, welches CMS man wählt. Sowohl die Community von contao als auch von Drupal ist sehr hilfsbereit wenn Probleme auftauchen die man selbst nicht lösen kann. Die von MODx musste ich noch nicht testen
Mit der Dokumentation haben OS-Projekte leider oft ein Problem. Da dürften die CMS zu denen es 'Lehrbücher' gibt leichte Vorteie haben.